U želji da ostvari glazbenu karijeru preselio je u Nashville, epicentar country scene, ali kao bezbrojni drugi talenti, nije postigao uspjeh preko noći. Umjesto toga radio je kao domar u Columbijinom studiju, pa je tako čistio podove i skupljao prazne boce. Kristofferson je znao da treba privući Cashovu pozornost, a kako je u to vrijeme radio i kao pilot helikoptera, jednom je odlučio letjelicu spustiti na Johnnyjevo imanje i natjerati ga da čuje njegove pjesme.

Cash će kasnije pričati da je kantautor izašao iz helikoptera s pivom u ruci i snimkama u drugoj, iako Kris ima drugačije sjećanje na događaj. Ali njegov odvažni (i vjerojatno ilegalni) čin zbilja je zaintrigirao Casha koji je odlučio čuti što taj luđak nudi. Kris Kristofferson napisao je neke od najljepših tekstova u glazbi dvadesetog stoljeća, ali izrazio je želju da mu na nadgrobnom spomeniku pišu tri uvodna stiha pjesme Leonarda Cohena, “Bird on the Wire”: “Like a bird on the wire / Like a drunk in a midnight choir / I have tried in my way to be free.” Bio je hrabar, bio je divlji, bio je lijep, bio je talentirani glumac i bio je jedan od najvažnijih kantautora i ne samo svoje generacije, nego uopće. Kažu na Ravno do dna

In memoriam: Kris Kristofferson (1936. – 2024.): Ne daj gadovima da te slome – Monitor.hr.